GV: Nguyễn Phú Hoạt Page 34- Quy tắc thế H ở vòng benzen: Các ankyl benzen dể tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.Thế nguyên tử H ở mạch chính- C6H5CH3+ Br2t C6H5CH2Br + HBr b. Phản ứng cộng:- Cộng H2và cộng Cl2. c. Phản ứng oxi hóa:- Oxi hóa khơng hồn tồn: Toluen có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen thì khơng. Phản ứng này dùng để nhận biết Toluen.- Phản ứng oxi hóa hồn toàn:CnH2n-6+ 3n - 32 O2→ nCO2+ n-3H2O V. STIREN:1. Cấu tạo: CTPT: C8H8; CTCT: 2. Tính chất hóa học:a. Phản ứng với dung dịch Br2. Phản ứng này dùng để nhận biết stiren. b. Phản ứng với H2. c. Tham gia phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi C=C.VI. NAPTTALEN: 1. Câu tạo phân tử:- CTPT: C10H8. CTCT: 2. Tính chất hóa học:- Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng.B. PHẦN HƯỚNG DẪN GIẢI
I. Công thức tổng quát của các dãy đồng đẳng
- Công thức tổng quát của hidrocacbon: CnH2n+2-2ktrong đó: k là số liên kết π hoặc sốvòng. - Công thức tổng quát của ankan: CnH2n+2n ≥ 1. - Công thức tổng quát của anken và xiclo ankan: CnH2nsố liến kết π hoặc vòng: 1- Công thức tổng quát của ankadien và ankin CnH2n-2số liến kết π: 2.- Công thức tổng quát của benzen: CnH2n-6n ≥ 6.1. Các PTHH đốt cháy thường gặp của các hidrocacbon a. Đốt cháy ankan- n 2n 22 223n 1 C H+ OnCO + n +1H O 2-2 22 2H O COankan H OCOn n; n = n- nvà công thức này áp dụng cho các hợp chất no sau nàyví dụ như ancol no.b. Đốt cháy anken -n 2n2 223n C H +O nCO + nH O2-2 2H O COn = nvà công thức này ta có thể áp dụng cho các hợp chất chỉ chứa 1 liên kết πsau này ví dụ: anđehit no đơn chức, axit no đơn chức…. Từ đó ta có thể suy ra rằng: Bất kỳ hợp chất nào khi đốt cháy nếu ta thấy2 2H O COn = nthì ta có thể kết luận rằng hợp chất đó có chứa 1 liên kếtπ. c. Đốt cháy ankin hoặc ankadien- n 2n 22 223n 1 C H+ OnCO + n -1H O 2-2 22 2H O COankin hc ankadien COH On n; n = n- nd. Đốt cháy hỗn hợp ankan và ankenGV: Nguyễn Phú Hoạt Page 35-n 2n 22 22C H +O nCO + n +1H O2-m 2m2 223m C H+ OmCO + mH O 2- Đối với hỗn hợp ankan và anken ta ln có:2 22 2H O COankan H OCOn n; n = n- ne. Đốt cháy hỗn hợp anken và ankin hoặc ankadien -m 2m2 223m C H+ OmCO + mH O 2- n 2n 22 223n 1 C H+ OnCO + n -1H O 2- Đối với hỗn hợp anken và ankin hoặc ankadien ta luôn có:2 22 2H O COankin hc ankadien COH On n; n = n- nf. Đốt cháy hỗn hợp ankan và ankin hoặc ankadien - n 2n 22 223n 1 C H+ OnCO + n +1H O 2- m 2m 22 223m 1 C H+ OmCO + m -1H O 2- Đối với hỗn hợp ankan và ankin hoặc ankadien, nếu2 2H O COn = nthì ta suy raankan ankinn = n2. Các cách lập công thức phân tử của hidrocacbon Cách 1: Dựa vào M. M ta có thể tính bằng nhiều cách khác nhau tùy vào dử kiện bài ra. Ví dụ:= M = dMA ABA ABB BM dM Cách 2:2CO hidrocacbonn n =n . Lưu ý: Công thức này ta có thể áp dụng cho mọi dãy đồng đẵng mà tasẽ gặp sau này. Cách 3: Ta lập tỉ lệ dựa trên PTHH để đưa ra phương trình bậc nhất một ẩn ẩn đó là n. Từ đótính giái trị n. Lưu ý: Nếu là hỗn hợp hai hidrocacbon đồng đẵng kế tiếp của nhau thì ta quy thành mộthidrocacbon và giải như là một hidrocacbon.III. Phần bài tập hidrocacbon không no tác dụng với dung dịch bromPTHH của phản ứng xãy ra CnH2n+2-2k+ kBr2CnH2n+2- k ở đây là số liên kết πk =2Br hidrocacbonn nIV. Phần bài tập hidrocacbon không no tác dụng với H21. Dạng 1 n 2nn 2n 2n 2n 2Ni, t 2n 2n 22C H ZC H dưC H Hỗn hợp Xhỗn hợp Y HC H TH dTừ đó ta ln có:X Ym = mhayX ZT Ymm = m + m2. Dạng 2 n 2n+2-2kNi, t 2C H Hỗn hợp Xhỗn hỵp Y HĐối với dạng bài tập này ta ln ln có -X Ym = m.GV: Nguyễn Phú Hoạt Page 36-2 2XH YYH X= dn. Từ đó suy ra2H ph¶n øng XYn =n - nVí dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít hidrocacbon X thu được 6,72 lít khí CO2các thể tích khí được đo ở đktc. X tác dụng với AgNO3trong NH3sinh ra kết tủa Y. Xác định CTCT của X.GiảiDo X tác dụng với AgNO3trong NH3sinh ra kết tủa Y từ đó ta có thể suy ra X là Ankin. Đặt CTPT của X là: CnH2n-2.2X CO2.24 6.72n = = 0.1 mol; n= = 0.3 mol22.4 22.42CO ankinn 0.3n = == 3 n0.1 CTPT của X là C3H4. CTCT của X là: CH ≡C-CH3Ví dụ 2: Đốt cháy hồn tồn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau cần 26.88 lít khí oxi. Xác định cơng thức của hai anken.GiảiĐặt CTPT của 2 anken làn 2 nC H .2anken O6.72 26.88n == 0.3 mol; n = = 1.2 mol22.4 22.4n 2 nC H +3n 2O2n CO2+ n H2O 0.31.21.2 = 0.3 3n2n = 2.67. Vậy CT của hai anken là: C2H4và C3H6.Ví dụ 3 A-2011: Hỗn hợp X gồm C2H2và H2có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2và H2. Sục Y vào dung dịch brom dư thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thốt ra 4,48 lít hỗn hợp khí Z đktccó tỉ khối so với H2là 8. Tính thể tích O2đktc cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y.Giải- Vận dụng bảo tồn ngun tố thì ta thấy rằng đốt cháy hỗn hợp Y thì hồn tồn giống đốt cháy hỗn hợp X. Vì vậy ta chỉ cần tính thành phần hỗn hợp X và đốt cháy X thì hồn tồn giống đốtcháy Y.Z ZZ4, 48 n == 0,2 mol; M = 82=16 m160, 2 3, 2gam22, 4 Trong hỗn hợp X đặt2 22C H Hn = n= xmol;X Ym m10,8 3, 2 14gam Từ đó ta có: 2.x + 26.x = 14→ x = 0,5 mol. C2H2+ 52O2→ 2CO2+ H2O 0,5 1,25H2+ 12O2→ H2O 0,5 0,25Vậy thể tích O2cần để đốt cháy hỗn hợp X cũng như hỗn hợp Y là:2OV = 1,25+0,2522,4= 33,6 litC. PHẦN BÀI TẬP TỰ GIẢII. PHẦN BÀI TẬP CƠ BẢN Câu 1. Viết CTCT các đồng phân cấu tạo anken ứng với CTPT là C4H8và C5H10và gọi tên theo tên thay thế.Câu 2. Viết CTCT các anken có tên gọi sau: a. Butilen, 2-metylbut-2-en, pent-1-en, 2,3-đimetylpent-2-en.b. Propilen, hex-1-en, etilen, 2-metylpent-1-en, iso-butilen. Câu 3. Gọi tên các anken sau theo danh pháp thay thếa. CH2=CH-CH2-CH3, CH2=CCH3-CH2-CH3, CH3-CCH3=CCH3-CH2-CH3. b. CH3-CH=CH-CHCH3-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2. Câu 4. Hoàn thành các PTHH của các phản ứng sau:GV: Nguyễn Phú Hoạt Page 37332b. CH2=CH-CH3+ Br2c. CH2=CCH3-CH3+ HBrd. CH2=CH-CH2-CH3+ H2OHe. CH3-CH=CH-CH3+ HBrf. C2H4+ O2tg. nCH2=CH2p, xt, th. nCH2=CH-CH3p, xt, ti. nCH2=CHCl p, xt, tCâu 5. Viết PTHH điều chế các chất sau đi từ các chất hữu cơ tương ứng. PE, PVC, etilen, propilen, 2-clopropan, ancol etylic.Câu 6 A-08. Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-CCH3=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Chất nào có đồng phân hình học. Viết CTCT các đồng phân cis-trans của nó.Câu 7. Viết CTCT các đồng phân ankin ứng với CTPT là C4H6và C5H8và gọi tên theo tên thay thế.Câu 8. Viết CTCT các ankin có tên gọi sau: a. Metyl axetilen, etyl metyl axetilen, đimetyl axetilen, 3-metylbut-1-in, pent-1-in.b. Hex-2-in, axetilen, 3,4-đimetylpent-1-in. Câu 9. Gọi tên các anken sau theo danh pháp thay thếa. CH≡CH-CH2-CH3, CH ≡C-CHCH3-CH3, CH3-CCH3=CCH3-CH2-CH3. b. CH3-C ≡C-CHCH3-CH2-CH3, CH ≡CH-CH3, CH ≡CH.Câu 10. Hoàn thành các PTHH của các phản ứng sau: a. CH≡C-CH3+ H2 Ni, tb. CH≡C-CH3+ H2 3Pd, PbCO , tc. CH≡C-CH3+ Br2d. CH ≡CH+ HCl1 mol 1 mol e. CH≡CH +H2O 2Hgf. 2CH ≡CHxt ®ime hãag. 3CH ≡CH600 C, xt trime hãaCâu 11. Viết PTHH điều chế các chất sau từ các mono me tương ứng. Axetilen, vinyl clorua, benzen, vinyl axetilen.Câu 12. Hoàn thành các chuổi phản ứng sau: a. CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C2H5Cl C2H4. b. CH4 C2H2 C4H4 C4H6 polibutadien c. CH4 C2H2 C6H6 C6H5Br d. C2H6 C2H4 PE e. CH4 C2H2 Vinyl clorua PVCCâu 13. Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hóa học. a. CH4, C2H4, C2H2và CO2. b. But-1-in và but-2-inc. Benzen, hex-1-en và toluen d. Benzen, stiren và toluenCâu 14. Từ CH4và các hóa chất vơ cơ cần thiết khác, hãy viết các PTHH điều chế: Cao su buna, benzen, PE và PVC.Câu 15. Viết CTCT các đồng phân benzen ứng với CTPT C8H10và gọi tên các đồng phân đó. Câu 16. Hồn thành các PTHH của các phản ứng sau:a. C6H5CH3+ Br2tb. C6H5CH3+ Br2 Fe, tc. C6H5CH3+ HNO3c2 4H SO đặc, td. C6H5CH=CH2+ Br2e. C6H5CH=CH2+ HBrGV: Nguyễn Phú Hoạt Page 38652Câu 17. Đốt cháy hoàn toàn 3.36 lít hồn hợp khí etilen và propilen thu được 8.96 lít khí CO2và m gam nước các khí đều được đo ở đktc.a. Tính thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu. b. Tính giá trị m.Câu 18. Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp khí C3H6và C4H8. Toàn bộ sản phẩm cháy thu được dẫn qua bình 1 đựng H2SO4đặc, bình 2 đựng dung dịch nước vơi trong dư. Thấy khối lượng bình 1 tăng 9 gam, bình 2 tăng m gam. Tính giá trị m.Câu 19. Đốt cháy hồn tồn 2.24 lít hỗn hợp khí propilen và butilen. Toàn bộ sản phẩm cháy thu được sục qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thu được 25 gam kết tủa và thấy khốilượng bình tăng lên m gam.a. Tính thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu. b. Tính giá trị m.Câu 20. Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp khí etilen và propilen đktc vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và khơng có khí thốt ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,9 gam.a. Viết các PTHH và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên. b. Tính theo thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.Câu 21. Dẫn từ từ 4,48 lít hỗn hợp khí etilen và propilen đktc vào dung dịch brom dư thấy có 80 gam brom phản ứng.a. Viết các PTHH và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên. b. Tính thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.Câu 22. Đốt cháy hoàn toàn 0.672 lít hỗn hợp khí etilen và propilen cần 2.688 lít khí oxi. Tồn bộ sản phẩm cháy thu được sục vào dung dịch nước vôi trong dư thu được m gam kết tủa.a. Tính thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu. b. Tính giá trị m.Câu 23. Đốt cháy hồn tồn 4.48 lít hỗn hợp hai anken X đktc là đồng đẳng kế tiếp của nhau thu được 11.2 lít khí CO2đktc. a. Xác định cơng thức của hai anken.b. Tính thể tích mỗi anken trong hỗn hợp ban đầu. Câu 24. Đốt cháy hồn tồn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau cần26.88 lít khí oxi. a. Xác định cơng thức của hai anken.b. Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom đã tham gia phản ứng. Câu 25. Oxi hóa hồn tồn 0,68 gam ankadien X thu được 1,12 lít CO2đktc. a. Tìm cơng thức phân tử của X.b. Viết CTCT có thể có của X. Câu 26. Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm metan và etilen đi qua dung dịch brom dư, thấy dung dịchbị nhạt màu và có 1,12 lít khí thốt ra. Các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tính theo thể tích mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.Câu 27. Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO3trong NH3thấy còn 0,84 lít khí thốt ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí được đo ở điều kiện tiêu chuẩn.a. Tính theo thể tích etilen trong A. b. Tính m.Câu 28. Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch brom dư, thấy còn 1,68 lít khí khơng bị hấp thụ. Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung dịch AgNO3trong NH3thấy có 24,24 gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. a. Viết PTHH của các phản ứng xãy ra.b. Tính theo thể tích và theo khối lượng mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu. Câu 29. Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít hidrocacbon X thu được 6,72 lít khí CO2các thể tích khí được đo ở đktc. X tác dụng với AgNO3trong NH3sinh ra kết tủa Y. Xác định CTCT của X. Câu 30. Hidrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với khơng khí là 3,17. Đốt cháy hồn tồnX thu được CO2có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Ở nhiệt độ thường X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng X làm mất màu dung dịch KMnO4. Tìm CTPT và viết CTCT của X.GV: Nguyễn Phú Hoạt Page 39nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1 tấn benzen với hiệu suất 78. Câu 32. Trùng hợp 5,6 lít C2H4đktc nếu hiệu suất phản ứng đạt 90 thì khối lượng polime thu được là bao nhiêu?Câu 33. Đốt cháy hồn tồn 4,48 lít C3H6đktc rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình đựng dung dịch nước vơi trong có dư thấy khối lượng bình tăng mg. Xác định giá trị của m.Câu 34. Hỗn hợp X gồm C2H4và C2H2. Dẫn 1,12 lít hỗn hợp X đi qua bình đựng dung dịch AgNO3NH3thu được 2,4 g kết tủa vàng. Xác định thể tích của C2H4và C2H2đo được ở điều kiện chuẩn?Câu 35. Đốt cháy hồn tồn 4,48 lít hỗn hợp khí C2H4và C3H6đktc thu được 11,2 lít khí CO2đktc. a. Xác định theo thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.b. Tính khối lượng nước sinh ra. Câu 36. Một hỗn hợp gồm hai anken có thể tích 11,2 lít đktc kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng.Khi cho hổn hợp đi qua dung dịch brom thì thấy khối lượng bình brom tăng lên 15,4 g. a. Xác định CTPT của hai anken.b. Tính thể tích mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu. Câu 37. Cho A và B là 2 anken đồng đẳng kế tiếp nhau. Cho 13,44 lít đktc hỗn hợp 2 ankenA và B qua bình đựng dung dịch Br2thấy bình Br2tăng lên 28 gam. a. Xác định CTPT của A, B.b. Cho hỗn hợp 2 anken + HCl thu được 3 sản phẩm. Hãy cho biết CTCT của A và B. Câu 38. Dẫn 4,48 lít hỗn hợp gồm C2H4và C3H4đktc qua bình đựng dung dịch Br2dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Tính phần trăm thể tích của C3H4trong hỗn hợp. Câu 39. Cho 12,60 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp tác dụng vừa đủ với dung dịch Br2thu được 44,60 gam hỗn hợp sản phẩm. Xác định công thức phân tử của 2 anken. Câu 40. Chia 16,4 gam hỗn hợp gồm C2H4và C3H4thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 tác dụng vừađủ với dung dịch chứa 56,0 gam Br2. Phần 2 cho tác dụng hết với H2Ni, t , rồi lấy 2 ankan tạothành đem đốt cháy hồn tồn thì thu được x gam CO2. Tính giá trị của x. Câu 41. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp thu được 9,0 gamnước. Xác định công thức phân tử của 2 ankin. Câu 42. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được 11,2 lít khí CO2đktc. Tính thể tích khí O2đktc đã tham gia phản ứng cháy. Câu 43. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 3 anken rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua bình 1 đựngdung dịch H2SO4đặc và bình 2 đựng dung dịch nước vôi trong dư, thấy khối lượng bình 1 tăng m gam và khối lượng bình 2 tăng m + 5,2 gam. Tính giá trị của m.Câu 44. Khi cho 0,2 mol một ankin tác dụng với AgNO3trong dung dịch NH3dư thu được 29,4 gam kết tủa. Xác định công thức phân tử của ankin.Câu 1 A-07. Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hồntồn vào dung dịch CaOH2dư, thu được m gam kết tủa. Tính m. Đáp án: m = 30 gam.Câu 2 B-2008. Đốt cháy hồn tồn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO2và 2 lít hơi H2O các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Xác địnhcông thức phân tử của X. Đáp án: C2H6.Câu 3 B-2010. Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H2bằng 11,25. Đốt cháy hồn tồn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2các thể tích khí đo ở đktc. Xác địnhcơng thức của ankan và anken. Đáp án: CH4và C3H6.Câu 4 A-07. Cho 4,48 lít hỗn hợp X đktc gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br20,5M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol Br2giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Xác định cơng thức phân tử của 2 hiđrocacbon.Đáp án: C2H2và C4H8.Câu 5 B-08. Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dung dịch brom dư. Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, có 4 gam brom đã phản ứng và còn lại 1,12 lít khí. NếuGV: Nguyễn Phú Hoạt Page 40hiđrocacbon biết các thể tích khí đều đo ở đktc. Đáp án: CH4và C3H6Câu 6 A-2010. Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2và 0,03 mol H2trong một bình kín xúc tác Ni, thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom dư, sau khi kếtthúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z đktc thốt ra. Tỉ khối của Z so với H2là 10,08. Tính giá trị của m. Đáp án: m = 0,328 gam.Câu 7 B-09. Hỗn hợp khí X gồm H2và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn tồn, thu được hỗn hợp khí Y khơng làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2bằng3CH=CHCH3.Câu 8 CĐ-09. Hỗn hợp khí X gồm H2và C2H4có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tính hiệu suất của phản ứng hiđro hoá.Đáp án: HS: 50. Câu 9 CĐ-2010. Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2xúc tác PdPbCO3, t , thuđược hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Xác định cơng thức phân tử của X. Đáp án: C2H2.Câu 10. Hỗn hợp X gồm một olefin M và H2có khối lượng phân tử trung bình 10.67 đi qua Ni đun nóng thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2là 18. Biết M phản ứng hết. Xác định CTPT của M.Câu 11 A-2011. Hỗn hợp X gồm C2H2và H2có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2và H2. Sục Y vào dung dịch brom dư thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thốt ra 4,48 lít hỗn hợp khí đktc cótỉ khối so với H2là 8. Tính thể tích O2đktc cần để đốt cháy hồn tồn hỗn hợp Y.Đáp án: 3,36 lít. Câu 12 A-2011. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4và C4H4số mol mỗi chất bằng nhau thu được 0,09 mol CO2. N ếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Xác định công thức cấu tạo của C3H4và C4H4trong X. Đáp án: CH ≡C-CH3, CH2=CH-C ≡CH.Câu 13 A-2011. Cho buta-1,3- đien phản ứng cộng với Br2theo tỉ lệ mol 1:1. Viết CTCT số dẫn xuất đibrom đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học thu được trong phản ứng trên.Câu 14 B-2011. Hỗn hợ p khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H2là 17. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch CaOH2dư thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Tính giá trị của m? Đáp án: 7.3 gam.CHUYÊN ĐỀ VII DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOl - PHENOlA. PHẦN LÝ THUYẾTI. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON 1. Khái niệm- Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl+ Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl - Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C.+ Ví dụ: Bậc I: CH3CH2Cl etyl clorua Bậc II: CH3CHClCH3isopropyl clorua Bậc III: CH3C-Br tert - butyl bromua 2. Tính chất hóa học:a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: RX + NaOHt ROH + NaXCH3CH2Br + NaOHt CH3CH2OH + NaBr b. Phản ứng tách hidro halogenua:- CH3-CH2Cl + KOH2 5C H OH t CH2=CH2+ KCl + H2O - PTTQ: đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hởGV: Nguyễn Phú Hoạt Page 41n2n+1tn2n2- Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn. II. ANCOL1. Định nghĩa - Phân loại a. Định nghĩa- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C2H5OH - Bậc ancol là bậc của ngun tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH.Thí dụ CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc ICH3-CH2-CHCH3-OH: ancol bậc IICH3-CCH3 2-OH: ancol bậc IIIb. Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+1OH: Ví dụ: CH3OH . . . - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH - Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH - Ancol vòng no, đơn chức:xiclohexanol - Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH etilen glicol, CH2OH-CHOH-CH2OH glixerol 2. Đồng phân - Danh phápa. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH. - Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CHCH3-CH2OH CH3-CH2-CHCH3-OH; CH3-CCH3 2-OH b. Danh pháp:- Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic + Ví dụ: C2H5OH ancol etylic- Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol+ Ví dụ:4 32 13 32 2C H C HCH C H C H OH 3-metylbutan-1-ol 3. Tính chất vật lý- Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế H của nhóm OHTính chất cung của ancol2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề- Hòa tan được CuOH2ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề.2C3H5OH3+ CuOH2→ [C3H5OH2O]2Cu + 2H2O b. Phản ứng thế nhóm OHPhản ứng với axit vơ cơ C2H5- OH + H - Brt C2H5Br + H2O Phản ứng với ancol2C2H5OH2 4H SO , 140 C C2H5OC2H5+ H2O đietyl ete- PTTQ: 2ROH2 4H SO , 140 C R-O-R + H2O c. Phản ứng tách nướcC2H5OH2 4H SO , 170 C C2H4+ H2O - PTTQ:CnH2n+1OH2 4H SO , 170 C CnH2n+ H2O d. Phản ứng oxi hóa:GV: Nguyễn Phú Hoạt Page 42ocho ra sản phẩm là andehit RCH2OH + CuOt RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuOtocho ra sản phẩm là xeton. R-CHOH-R’ + CuOt R-CO-R’ + Cu↓ + H2O + Ancol bậc III khó bị oxi hóa.- Oxi hóa hồn tồn: CnH2n+1OH + 3n2 O2t nCO2+ n+1H2O 5. Điều chế:a. Phương pháp tổng hợp: - Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n+ H2O2 4H SO , t CnH2n+1OH - Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH-CH3. b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột. C6H10O5 n2+H O t , xt C6H12O6C6H12O6enzim 2C2H5OH + 2CO2II. PHENOL 1. Định nghĩa - Phân loại - Danh phápa. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen.- Ví dụ: C6H5OH phenol . . . b. Phân loại:- Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol. - Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol.c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol 2. Tính chất hóa học:a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH - Tác dụng với kim loại kiềm2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ - Tác dụng với dung dịch bazơC6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom Phản ứng này dùng để nhậnbiết phenol. C6H5OH + 3Br2→ C6H2Br3OH↓ + 3HBr 3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:C6H6→ C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OHB. PHẦN HƯỚNG DẪN GIẢI
Video liên quan