Phản ứng đặc trưng của ankan là gì?
Câu hỏi : Phản ứng đặc trưng của ankan là gì?
Trả lời :
Ở phân tử Ankan chỉ có liên kết C-C và C-H. Đó là các liên kết σ bền vững, vì thế ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazo và chất oxi hóa mạnh [ như KmnO4 ].
Dưới tác dụng với ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế , phản ứng tách và phản ứng oxi hóa. Tuy nhiên phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế.
Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết về Ankan nhé
I. Định nghĩa về Ankan
1. Ankan là gì?
Ankan [với tên gọi khác là parafin] là chất hóa học hữu cơ chứa hiđrocacbon no và mạch hở.
CTTQ của ankan là CnH2n + 2CnH2n+2 [với n là số nguyên dương].
2. Cách gọi tên Ankan
Trong đó 10 ankan đầu tiên sẽ là:
- CH4: Metan
- C2H6: Etan
- C3H8: Propan
- C4H10: Butan
- C5H12: Pentan
- C6H14: Hexan
- C7H16: Heptan
- C8H18: Octan
- C9H20: Nonan
- C10H22: Đecan
Để dễ nhớ các đồng phân này, chúng ta có câu:
Mẹ [Metan] Em [Etan] Phải [Propan] Bón [Butan] Phân [Pentan] Hóa [Hexan] Học [Heptan] Ở [Octan] Ngoài [Nonan] Đồng [Đecan].
Còn đối với các ankan phân nhánh tên gọi sẽ là: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính [tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính].
- Mạch chính là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất.
- Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.
II. Các phản ứng đặc trưng của Ankan
1. Phản ứng thế [Cl2 hoặc Br2[t0]]: phản ứng đặc trưng của Ankan
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:
Phương trình tổng quát
- Cơ chế tác động: các nguyên tử hidro có trong liên kết của phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.
- Thứ tự xảy ra phản ứng: Cl2>Br2>I2 và C bậc 3>C bậc 2>C bậc 1. Kết thúc phản ứng ta sẽ thu được sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao [Ankan sẽ có ít H hơn]. C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác.
- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn:
+ Khơi mào phản ứng: X2→2X.
+ Phát triển mạch:
+ Tắt mạch: 2X→ X2
Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự và tạo thành hỗn hợp chất với tỉ lệ % khác nhau.
Ankan tác dụng với Clo
Ankan tác dụng với brom
2. Phản ứng tách H2 [phản ứng đề hiđro hóa]
Phương trình tổng quát:
Chú ý:
- Hai nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.
- Một số trường hợp riêng khác:
3. Phản ứng phân hủy
- Phản ứng phân hủy bởi nhiệt:
- Phản ứng phân hủy bởi halogen [Cl2 hoặc F2]:
4. Phản ứng crăcking [n≥ 3]
Phản ứng này còn gọi là phản ứng cracking [bẻ gãy mạch cacbon] xảy ra ở điều kiện nhiệt độ, áp suất và xúc tác thích hợp.
Chú ý:
- Ankan thẳng CnH2n+2 khi cracking có thể xảy ra theo [n – 2] hướng khác nhau tạo ra 2[n-2] sản phẩm.
- Nếu hiệu suất phản ứng cracking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.
- Số mol ankan sau phản ứng luôn bằng số mol ankan ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn.
5. Phản ứng cháy của Ankan
Phản ứng này còn gọi là phản ứng oxi hóa ankan
Phương trình phản ứng tổng quát: CnH2n+2 + [[3n+1]/2]O2 → nCO2 + [n+1]H2O
Đối với phản ứng cháy của ankan khi làm bài tập cần lưu ý 2 đặc điểm:
- nCO2 < nH2O.
- nH2O – nCO2 = nankan bị đốt cháy.
Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được nCO2 < nH2O thì hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc loại ankan.
Nếu đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon cho nCO2 < nH2O thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 ankan.
Nếu cho ankan tham gia phản ứng với oxi khi có mặt muối Mn2+ thì xảy ra phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo RCOOH.
R-CH2-CH2-R + 5/2O2 → 2RCOOH + H2O
Các ankan đầu dãy đồng đẳng rất dễ cháy, tỏa nhiều nhiệt. Khí CO2, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh nên có thể gây nổ.
Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO2 và H2O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tỏa nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường. Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi như:
III. Ứng dụng của Ankan
Ankan là một chất hữu cơ quan trọng, có ứng dụng lớn trong khoa học kỹ thuật có thể kể đến như:
- Dùng làm nhiên liệu [Metan là chất được sử dụng rộng rãi trong hàn cắt kim loại].
- Dùng làm dầu bôi trơn.
- Dùng làm dung môi trong nhiều phản ứng.
- Chất giúp tái tạo nên các chất khác: CH3Cl,CH2Cl2,CCl4,CF2Cl2,…
- Đặc biệt khí metan điều chế được nhiều chất khác nhau có thể kể đến như: hỗn hợp CO+H2, CH ≡ CH, amoniac, rượu metylic,...
Câu hỏi: Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng nào
A.Phản ứng cộng
B.Phản ứng tách
C.Phản ứng thế
D.Phản ứng đốt cháy
Lời giải
Đáp án:C.Phản ứng thế
- Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế
Giải thích
- Ở phân tử ankan chỉ có liên kết C-C và C-H. Đó là các liên kết σ bền vững, vì thế ankan tương đối trơ về mặt hóa học: Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hóa mạnh [như KMnO4].
- Dưới tác dụng với ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hóa. Tuy nhiên, phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế
Cùng Top lời giải tìm hiểu về ankan, phản ứng đặc trưng của ankan và cách giải bài tập về phản ứng thế của ankan nhé:
- Ankan là hydrocacbon mạch hở trong phân tử chỉ chứa các liên kết C-C và C-H.
- Công thức chung của ankan là CnH2n+2.
- Hợp chất ankan có công thức đơn giản nhất là metan: CH4.
- Dãy đồng phân không phân nhánh của ankan được gọi là parafin. Trong trường hợp phân nhánh thì được gọi là isoparafin.
Phản ứng đặc trưngcủa ankan
- Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế vì phân tử ankan chỉ chứa liên kết đơn.
CnH2n+2+ xX2→ CnH2n+2 - xXx+ xHX
- Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:
- Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự và tạo thành hỗn hợp chất với tỉ lệ % khác nhau.
Ankan tác dụng với Clo
CH3-CH2-CH3+ Cl2→CH3-CH2-CH2Cl +HCl [43%] và CH3-CHCl-CH3+ HCl [57%]
Ankan tác dụng với brom
CH3-CH2-CH3+ Br2→ CH3-CH2-CH2Br + HBr [3%] và CH3-CHBr-CH3 +HBr [97%]
- Về nguyên tắc các nguyên tử H trong phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.
- Khả năng phản ứng giảm theo thứ tự F2> Cl2> Br2> I2.
- Thường thì ta không gặp phản ứng của flo vì nó phản ứng quá mạnh và thường gây phản ứng hủy:
CnH2n+2+ [n+1]F2→nC+ [2n+2]HF
còn iot lại phản ứng quá yếu nên hầu như cũng không gặp. Với clo phản ứng cần điều kiện ánh sáng còn brom thì cần phải đun nóng.
- Với các nguyên tử H liên kết với các nguyên tử C khác nhau thì khả năng tham gia phản ứng khác nhau: H liên kết với Cbậc 3> Cbậc 2> Cbậc 1vàsản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao [C có ít H hơn]. Lượng sản phẩm sinh ra tỷ lệ với tích số nguyên tử H tương đương và khả năng phản ứng tương đối của C các bậc.
- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn:
+ Khơi mào phản ứng:
X2→2X.
+ Phát triển mạch:
X+ CnH2n+2→CnH2n+1+ HX
CnH2n+1+ X2→CnH2n+1X + X.
+ Tắt mạch:
2X→X2
X+ CnH2n+1→CnH2n+1X
CnH2n+1 + CnH2n+1→C2nH4n+2
- Chính vì cơ chế phản ứng như thế nên khi cho metan tác dụng với clo ánh sáng thường sinh ra sản phẩm có cả etan.
- Trong các bài thi chúng ta thường gặp câu hỏi về số sản phẩm thế 1 lần, số gốc ankyl mà các đồng phân tạo ra đây chính là số loại H tương đương của mỗi ankan.
Phương pháp giải bài tập phản ứng thế của ankan