Cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ năm 2024

1. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] N I DUNG 3.1. Phân lo i ph n ng. 3.2. Cơ ch ph n ng. [1] Khái ni m [2] M t s cơ ch pư tiêu bi u.
2. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i ph n ng [1] Ph n ng th : - Ph n ng th ái nhân nguyên t Cacbon no [SN]. 3.1. Phân lo i pư [SN]. - Ph n ng th ái đi n t vào nhân thơm [SE]. [2] Ph n ng tách [E] [3] Ph n ng c ng h p [A]
3. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.2. Cơ ch ph n ng 3..2.1. Ph n ng th ái nhân nt C no [SN] [1] KN: Là lo i ph n ng mà trong đó nguyên t ho c nhóm nguyên t c a ch t ban đ u đư c thay th b i 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư nguyên t ho c nhóm nguyên t khác [ch y u x y ra nguyên t cacbon no]. [2] Phân lo i: G m 2 lo i: - P th ái nhân lư ng phân t [SN2] - P th ái nhân đơn phân t [SN1]
4. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] Lưu ý: Tác nhân ái nhân: là nh ng ion mang đi n tích [- ] [tác nhân mang đi n âm hay phân t trung hòa ch a c p e t do] t n công vào các tâm mang đi n tích [+] đ t o thành liên k t c ng hóa tr . VD: Cl-, Br-, CH3COO-, -OH, … 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư 3 - Tác nhân càng m nh, pư x y ra càng nhanh. - Tác nhân ái nhân đ ng bi n v i tính base:
5. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
6. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [3] Cơ ch : Khi cho 1 tác nhân ion [-] ho c các h p ch t t do tác d ng v i RX đi u ki n nh t đ nh: * Trong đó: 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư * Trong đó: - Tác nhân Y- [mang đtích âm] thư ng là các nhóm: OH-, RO-, RCOO-, I-, Br-, Cl-, F- - R: g c hidrocacbon - X: Nhóm b th
7. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [3.a] Cơ ch th ái nhân lư ng phân t [SN2] - Là ph n ng x y ra theo cơ ch 1 giai đo n có qua tr ng thái chuy n ti p. - Các ph n ng th y phân c a d n xu t halogen no b c 1 thư ng x y ra theo cơ ch SN2. 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư N VD: [BT p 1,2,9/147]
8. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [3.b] Cơ ch th ái nhân đơn phân t [SN1] - Là ph n ng x y ra theo cơ ch 2 giai đo n ion hóa và k t h p cation: * Giai đo n 1: ion hóa, ch m 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư * Giai đo n 2: k t h p cation, nhanh - Các ph n ng th y phân c a d n xu t halogen no b c 3 thư ng x y ra theo cơ ch SN1
9. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
10. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [4] Các y u t nh hư ng đ n ph n ng th ái nhân - Cation t o thành càng b n, SN1 càng m nh: - Tính ái nhân đ ng bi n v i tính bazơ, ngo i 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư - Tính ái nhân đ ng bi n v i tính bazơ, ngo i tr dãy halogen. - Tính ái nhân trong dãy halogen: I- > Br- > Cl- > F- - Tính ái nhân càng cao càng ưu tiên x y ra cơ ch SN2:
11. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [5] C nh tranh gi a SN1 và SN2 - Các tác ch t có tính nucleophil nghèo [dung môi phân c c có proton H+] như: H20, CH3OH, HCOOH… : SN1 - Các tác ch t có tính nucleophil giàu 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư - Các tác ch t có tính nucleophil giàu [dung môi phân c c không có proton H+] : HO-, CH3O-, [CH3]2SO, [CH3]2NCHO,... : SN2 - Metyl và halogenur alkyl b c 1 : SN2 - Halogenur alkyl b c 2 : SN1 và SN2 - Halogenur alkyl b c 3 : SN1
12. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] ⇒Tóm l i: - Khi halogenur alkyl có th x y ra ph n ng SN1 và SN2, ph n ng SN2 s ưu tiên khi nucleophil giàu đi n âm trong dung môi phân c c phi proton như: [CH3]2SO [DMSO], CH CN [MeCN], [CH ] NCHO 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư 3 2 [DMSO], CH3CN [MeCN], [CH3]2NCHO [DMF], [CH3]2CO [Me2CO], CH3Cl2. - Ngư c l i, ph n ng SN1 ưu tiên khi nucleophil nghèo trong dung môi phân c c có proton như: H2O, HCOOH, CH3OH, C2H5OH, CH3COOH [AcOH], [CH3]3OH
13. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.2.2. Cơ ch ph n ng c ng [A] KN: Ph n ng c ng x y ra khi có s k t h p gi a phân t c a ch t ban đ u v i tác nhân ph n ng. VD 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư VD
14. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [1] C ng h p ái đi n t AE - Ph n ng c ng vào n i đôi c a HC không no như alken, alkyl, alkadien v i các h p ch t như halogen [X2], HX, H2O, H2SO4, HOX… 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
15. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] * Cơ ch 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
16. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
17. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
18. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] * Quy lu t c ng h p AE: - Tuân theo quy t c Maskovnhikov [hydrocacbon b t đ i x ng]: “ Tác nhân ái đi n t X+ s c ng h p vào C có n i đôi ch a nhi u H, y- s c ng vào C có ít H ” VD: 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư VD:
19. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] - Quy t c Saytseff-Waifner [hydrocacbon ch a C n i đôi cùng b c]: “ Tác nhân ái đi n t X s c ng h p vào C có n i đôi liên k t v i C có nhi u H hơn ” 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
20. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
21. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
22. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] * nh hư ng c a các nhóm th liên k t v i nôi đôi: 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
23. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [2] C ng h p ái nhân AN - Là ph n ng đ c trưng c a hydrocacbon, là ph n ng c ng h p c a ái nhân vào liên k t đôi. - Có s chênh l ch l n gi a 2 nguyên t mang n i đôi. - Có s đ y e- n i đôi t o nên s phân c c: C 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư - Có s đ y e- n i đôi t o nên s phân c c: C = O. - Khi c ng h p, tác nhân ái nhân [-] vào đ u mang đi n tích [+], tác nhân ái đi n t c ng vào đ u [-].
24. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] * nh hư ng c a các nhóm th : - Các nhóm th mang hi u ng đ y e- [+I, +R, +H] =>Gi m e- c a C => Kh năng công h p AN gi m. - Kh năng ph n ng c a các h p ch t 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư - Kh năng ph n ng c a các h p ch t cacbonyl:
25. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.2.3. Cơ ch ph n ng tách lo i [E] KN: Là ph n ng trong đó có s tách 1 nguyên t hay nhóm nguyên t ra kh i ch t ban đ u mà không có s thay th b ng nh ng nguyên t khác, s n ph m 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư b ng nh ng nguyên t khác, s n ph m t o thành là nh ng hydrocacbon không no [alken, alkyn..] * T ng quát:
26. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] VD3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
27. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [1] Ph n ng tách lư ng phân t E23.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư V i: - X: Cl, Br, I, ... - Y: OH-, RO-, NR3, C6H5O- [Y- : m t anion hay phân t trung hòa v i c p e chưa s d ng [base] - V = K[RX][Y-]
28. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] VD. - Cơ ch 1 giai đo n và tr ng thái chuy n ti p 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư - Cơ ch 1 giai đo n và tr ng thái chuy n ti p - D n xu t hydrocacbon b c 1 thư ng x y ra E2 - T c đ ph n ng tách E2 gi m theo th t : I> Br> Cl>F - Ph n ng kh E2: ưu tiên v i nucleophil n ng đ cao c a bazơ m nh và trong dung môi phân c c không proton như DMSO, DMF…
29. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [2] Ph n ng tách đơn phân t E1 C C XH chËm nhanh C C+ H + X-C C+ H + Y- C C + HY CH CH3 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư - Ph n ng kh E1 thư ng x y ra v i các d n xu t HC b c 3 chËm nhanh H3C-H2C C CH3 Br CH3 H3C-H2C C+ CH3 CH3 + Br- H3C-H2C C+ CH3 CH3 + OH- H3C-HC C-CH3 CH3 + H2O
30. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [3] C nh tranh gi a E1 và E23.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
31. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] * Quy t c tách: a. Quy t c Zaitsev 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
32. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] b. Quy t c Hofmann 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
33. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
34. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] [4] Quan h gi a ph n ng th ái nhân và tách lo i 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
35. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.2.4. Ph n ng th ái đi n t vào nhân thơm [SE] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
36. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
37. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư
38. N NGChChChChươngngngng 3:::: [3Ti[3Ti[3Ti[3Ti t] BTVN -Bài t p m u. -Bài t p t gi i chương 3 trong giáo trình “Hóa h u cơ”: bài 1-20/trang 147-150. 3.1. Phân lo i pư 3.2. Cơ ch pư