Xem thêm các sách tham khảo liên quan:
Giải Bài Tập Hóa Học 11 – Bài 112: Luyện tập Axit cacboxylic [Nâng Cao] giúp HS giải bài tập, cung cấp cho các em một hệ thống kiến thức và hình thành thói quen học tập làm việc khoa học, làm nền tảng cho việc phát triển năng lực nhận thức, năng lực hành động:
“Nhóm cacboxyl được hợp bởi…[1]…và…[2]… Do mật độ electron dịch chuyển từ nhóm…[3]…về, nên nhóm…[4]…ở axit cacboxylic kém hoạt động hơn nhóm…[5]…ở anđehit và ở…[6]…, còn nguyên tử H ở nhóm…[7]…axit thì linh động hơn ở nhóm OH…[8]…và ở nhóm…[9]…phenol”.
A. ancol
B. OH
C. Nhóm hiđroxyl
D. Nhóm cacboxyl
E. C = O
G. xeton
Chú ý: mỗi cụm từ có thể dùng nhiều lần.
Lời giải:
[1] C=O
[2] nhóm hidroxyl
[3] OH
[4] C=O
[5] C=O
[6] xeton
[7] OH
[8] ancol
[9] OH
Lời giải:
– Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt sôi của axit cao hơn anđehit có số C lượng ứng vì axit tạo được liên kết hiđro liên kết phân tử chặt chẽ.
– Axit có nhiệt độ sôi cao hơn anđehit có số C tương ứng vì axit tạo được liên kết hiđro với nước, giúp nó phân bón tốt trong nước.
a] Hãy nêu những phản ứng ở nhóm axit cacboxylic, cho ví dụ minh họa.
b] Hãy nêu các phản ứng ở gốc hiđrocacbon của axit cacboxylic, cho ví dụ minh họa.
Lời giải:
a] Những phản ứng nhóm chức axit cacbonyl. Xét CH3COOH
Với thuốc thử màu: làm quỳ tím hóa đỏ.
– Tác dụng với một số kim loại giải phóng H2.
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2
– Tác dụng với bazơ, oxit bazơ.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + CaO → [CH3COO]2Ca + CO2 + H2O
– Tác dụng với muối của axit yếu hơn
2CH3COOH + CaCO3 → [CH3COO]2Ca + CO2 + H2O
– Tác dụng với ancol [phản ứng este hóa]
b] Những phản ứng ở gốc aixt.
– Phản ứng thế ở gốc hiđrocacbon [phản ứng H ở cacbon α]
– Phản ứng cộng vào gốc không no.
a] Hãy nêu phương pháp chung điều chế axit cacboxylic.
b] Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế axit axetic trong công nghiệp từ metanol, từ etilen và từ axetilen. Hiện nay người ta sử dụng phương pháp nào là chính, vì sao?
Lời giải:
a] Phương pháp chung để điều chế axit cacboxyl: oxi hóa anđehit, ancol bậc một, đồng đẳng các benzeen, anken … ngoài ra để điều chế axit có thêm một nguyên tử cacbon so với ban đầu, người ta dùng dẫn xuất halogen, chuyển hợp chất này thành nitrin rồi thủy phân hoặc hợp chất hữu cơ magic rồi cho tác dụng với CO2 và thủy phân.
b] Điều chế CH3COOH trong công nghiệp
Phương pháp điều chế CH3COOH chính hiện nay là đi từ CH3OH và CO, các hóa chất này được điều chế từ CH4 có sẵn trong thiên nhiên và khí dầu mỏ.
Lời giải:
CH3COOH được sản xuất nhiều hơn vì nó có nhiều ứng dụng” Làm nguyên liệu để tổng hợp thuốc diệt cỏ 2,4 D – este, xenlulozơ axetat, …
a] Etyl axetat, fomalin, axit axetic, etanol.
b] Các dung dịch: axeanđehit, glixerol, axit acrrylic và axit axetic.
Lời giải:
a] – Dùng quỳ tím:
Nhận biết được CH3COOH vì làm quỳ tím hóa đỏ.
– Dùng AgNO3/NH4 [phản ứng tráng gương]:
Nhận biết fomalin vì tạo kết tủa Ag.
HCHO + 4[Ag[NH3]2][OH] → [NH4]2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
– Dùng Na:
Nhận biết được C2H5OH vì sủi bọt khí H2, mẫu còn lại là etyl axetat.
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
b] Dùng quỳ tím nhận được hai nhóm chất sau:
+ Nhóm làm quỳ tím hóa đỏ là CH2=CHCOOH và CH3COOH [nhóm I]
+ Nhóm không đổi màu quỳ tím CH3CHO và C3H8O3 [nhóm II]
– Nhóm I. Dùng dung dịch Br2 nhận biết được CH2=CHCOOH vì chất làm mất màu dung dịch Br2. Mẫu còn lại là CH3COOH.
CH2=CHCOOH + Br2 → CH2Br-CHBrCOOH
– Nhóm II. Dùng phản ứng tráng gương nhận biết được CH3CHO vì tạo ra kết tủa Ag. Mẫu còn lại là C3H8O3.
CH3CHO + 2[Ag[NH3]2][OH] → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Lời giải:
Từ [2] ⇒ nNaOH = 0,3 mol ⇒ nNaOH [3] = 0,69 – 0,3 = 0,39 mol
Từ [3] ⇒ nCH3COOH = 0,39 mol
⇒ mCH3COOH = 60.0,39 = 23,4 g
nC6H5OH = ntủa = 0,1 mol ⇒ mC6H5OH = 94 . 0,1 = 9,4 g
a] Xác định công thức phân tử của A.
b] Từ công thức phân tử và tính chất của A, cho biết A thuộc hợp chất nào.
c] Viết công thức cấu tạo của A, B và phương trình hóa học đã nêu.
Lời giải:
a] %O = 100 – [55,81 + 7,01] = 37,18%, số mol NaOH 0,02 mol
Đặt công thức tổng quát của A: CxHyOz
A không có vị chua ⇒ A không phải axit. A tác dụng với dung dịch kiềm tạo ra sản phẩm B: C4H7O3Na và A không mất màu dung dịch brom.
⇒ A là este đơn chức mạch vòng ⇒ nA = nNaOH = 0,02 mol ⇒ MA = 86 đvC
Công thức phân tử của A : C4H6O2
b] A là este đơn chức mạch vòng. Công thức cấu tạo của A:
c] Các phản ứng:
Nếu nhóm –OH ở vị trí 2 hoặc 3 thì khi đun nóng với axit vô cơ sẽ tạo ra axit không no:
A. Cho 60 ml axetic “băng” [axit 100% , D = 1,05 g/cm3], 108,6 ml 3 – metylbutan – 1 -ol [ancol isoamylic, D = 0,81g/cm3, nhiệt độ sôi xem bảng 8,3] và 1 ml H2SO4 vào bình cầu có lắp máy khuấy, ống sinh hàn [xem hình vẽ đầu chương] rồi đun sôi trong 8 giờ.
B. Sau khi để nguội, lắc hỗn hợp thu được với nước, chiết bỏ lớp nước, rồi lắc với dung dịch Na2CO3, chiết bỏ lớp dung dịch nước, lắc hỗn hợp được với nước, chiết bỏ lớp nước.
C. Chưng cất ở sản phẩm ở 142 – 143oC thu được 60 ml isoamyl axetat. Isoamyl axeta là chất lỏng D = 0,87 g/cm3, sôi ơ 142,5oC, có mùi thơm như mùi chuối chín [mùi dầu chuối].
a] Dùng hình vẽ để mô tả 3 giai đoạn A, B, C [xem hình 4.1; 4.2]
b] Viết phương trình hóa học phản ứng xảy ra ở giai đoạn A, B.
c] Tính hiệu suất của phản ứng.
Lời giải:
a]
Cho axit axetic, ancol isoamylic, sunfuric vào đầu bình cầu đun trên bếp cách cát trong 4 giờ. Sản phẩm thu được ở bình tam giác.
Để nguội, rửa sạch phẩm nước, chiết bỏ H2SO4 và CH3COOH dư. Tiếp tục lắc hỗn hợp với Na2CO3 chiết và chưng cất sản phẩm ở 142 – 143oC thu được isoamyl axetat.
b]
c] Khối lượng axit ban đầu: m = 60.1,05 = 63[g] ⇒ naxit = 1,05 mol
Khối lượng ancol isoamylic ban đầu:
m = 108,6.0,81 = 88[g] ⇒ nancol = 1 mol
Khối lượng este thu được m = 60.0,87 = 52[g] ⇒ neste = 0,4 mol
Ancol là chất thiếu, dựa vào ancol để tính hiệu suất.
Đề bài
Nêu đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron ở nhóm caboxyl. Giải thích:
a] Vì sao lực axit của axit cacboxylic lớn hơn của phenol và ancol.
b] Vì sao nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cao hơn với anđehit, xeton và ancol có cùng số nguyên tử C.
Lời giải chi tiết
a] Khả năng phân li cho proton \[{H^ + }\] tùy thuộc vào sự phân cực của liên kết –O-H [xem SGK]
- Các nhóm hút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử O \[ \Rightarrow \] làm tăng độ phân cực của liên kết –O-H \[ \Rightarrow \] H linh động hơn \[ \Rightarrow \] Tính axit tăng.
- Các nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nguyên tử O \[ \Rightarrow \] làm giảm độ phân cực của liên kết –O-H \[ \Rightarrow \] H kém linh động hơn \[ \Rightarrow \] Tính axit giảm.
-O-H trong phân tử axit phân cực nhất rồi đến phenol và cuối cùng là ancol etylic.
b] Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cacboxylic cao hơn so với anđehit, xeton và ancol có cùng số cacbon vì axit tạo được liên kết hiđro liên phân tử bền vững hơn.
Loigiaihay.com