Tính chất hóa học của ankađien

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

*Nhận xét:

-Tương tự như ở anken, ankadien cũng tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa

1. Phản ứng cộng

- Ankadien có 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.

a. Cộng H2: [Điều kiện phản ứng là Ni, t0] theo tỉ lệ 1:2 tạo ra hợp chất no là ankan.

CH2=CH-CH=CH2+ 2H2CH3-CH2-CH2-CH3

Tổng quát: CnH2n-2+2H2CnH2n + 2

b. Cộng dung dịch Br2:

-Cộng theo tỉ lệ 1:1 [cộng vào vị trí 1,2 và 1,4]Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi.

+ Ở nhiệt độ -800C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

CH2=CH-CH=CH2+ Br2CH2Br - CHBr -CH=CH2

+ Ở nhiệt độ 400C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

CH2=CH-CH=CH2+ Br2CH2Br - CH=CH - CH2Br

-Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

CH2=CH-CH=CH2+ 2Br2CH2Br - CHBr -CHBr - CH2Br

Tổng quát: CnH2n-2+2Br2CnH2n Br4

*Tóm lại:

- Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ankadien và hidrocacbon không no.

c. Cộng hidro halogenua

-Cộng theo tỉ lệ 1:1 [cộng vào vị trí 1,2 và 1,4]Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi.

+ Ở nhiệt độ -800C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

CH2=CH-CH=CH2+ HCl CH3-CHCl-CH=CH2

+ Ở nhiệt độ 400C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

CH2=CH-CH=CH2+ HCl CH3-CH=CH-CH2Cl

-Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

CH2=CH-CH=CH2+ 2HBrCH3-CHBr-CHBr-CH3

*Tóm lại:

- Phản ứng cộng giữa ankadien với HX tuân theo quy tắcMaccopnhicop.

2. Phản ứng trùng hợp

Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2+ [3n - 1]/2O2nCO2+ [n - 1]H2O

*Nhận xét:Sản phẩm đốt cháy ankađien:

nCO2> nH2Ovà nCO2- nH2O= nankađien.

b. Oxi hóa không hoàn toàn

Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.

IV. NHẬN BIẾT

Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4.Hiện tượng là dung dịch bị mất màu [hoặc nhạt màu]

V. ĐIỀU CHẾ

1. Tách H2từ ankan tương ứng

CH3-CH2-CH2-CH3CH2=CH-CH=CH2+ 2H2

CH3-CH[CH3]-CH2-CH3CH2=C[CH3]-CH=CH2+ 2H2

2. Buta-1,3-đien

2C2H5OHCH2=CH-CH=CH2+ 2H2O + H2[MgO, ZnO, 4500C]

CHΞC-CH=CH2+ H2CH2=CH-CH=CH2[Pd/PbCO3; t0]

VI. ỨNG DỤNG

- Buta-1,3-đien hoặc isopren điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su [cao su buna, cao su isopren,]. Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

Video liên quan