Các hợp chất etyl axetat, isoamyl axetat thuộc loại hợp chất este. Như vậy, khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn chức có công thức chung là RCOOR' , trong đó R là gốc hiđrocacbon hoặc H ; R' là gốc hiđrocacbon.
Este được tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở và ancol no đơn chức mạch hở được gọi là este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2 [với n lớn hơn hoặc bằng 2].
Tên của este RCOOR' gồm tên gốc R' công thêm tên gốc axit RCOO [đuôi "at"].
Thí dụ: CH3COOC2H5 : atyl axetat; CH2=CH-COOCH3 : metyl acrylat; ...
2. Phân loại este
Tùy theo đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacbonxyl mà este sẽ được phân thành nhiều loại như: este no, este không no, este đơn chức, este đa chức,...
- Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức có công thức là RCOOH và R'OH: RCOOR'. Nếu R và R' là gốc no thì este là CnH2nO2
- Este tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R'[OH]n: [RCOO]nR'
- Este tạo bởi axit đa chức R[COOH]m và rượu đơn chức: R[COOR']m
- Este tạo bởi axit đa chức R[COOH]m và rượu đa chức R'[OH]n: [ít gặp] Rn[COOR']n.mR'm
3. Công thức cấu tạo
Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm -OR thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:
4. Tính chất vật lý Este
Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường và chúng rất ít tan trong nước. So với các axit có cùng khối lượng mol phân tử hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon thì este có nhiệt độ sôi và độ tạn trong nước thấp hơn hẳn.
Thí dụ: CH3CH2CH2COOH : sôi ở 163,5oC tan nhiều trong nước
Sở dĩ có sự khác nhau nhiều về độ tan và nhiệt độ sôi giữa este với axit ancol là do este không tạo được liên kết hidro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém.
Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín; etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa: geranyl axetat có mùi hoa hồng,...
5. Tính chất hóa học Este
Este bị thủy phân trong môi trường axit hoặc bazơ.
Thí nghiệm: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml etyl axetat, sau đó thêm vào ống thứ nhất 1 ml dung dịch H2SO4 20%, vào ống thứ hai 1 ml dung dịch NaOH 30%. Chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều tách thành hai lớp. Lắc đều cả hai ống nghiệm, lắp ống sinh hàn đồng thời đun sôi nhẹ [có thể đun cách thủy] trong khoảng 5 phút. Trong ống nghiệm thứ nhất, chất lỏng vẫn phân thành hai lớp; trong ống nghiệm thứ hai, chất lỏng trở thành đồng nhất.
Giải thích:
- Trong ống nghiệm thứ nhất đã xảy ra phản ứng:
Phản ứng thuận nghịch nên este vẫn còn và tạo thành hai lớp chất lỏng.
- Trong ống nghiệm thứ hai đã xảy ra phản ứng:
CH3COOC2H5 + NaOH —> CH3COONa + C2H5OH
Phản ứng xảy ra một chiều nên este đã phản ứng hết. Phản ứng thủy phân este trong dung dịch kiềm còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Ngoài ra, este còn có phản ứng của gốc hidrocacbon.
6. Ứng dụng este trong cuộc sống
- Do có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên một số este được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ [etyl axetat], pha sơn [butyl axetat],..
- Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli [vinyl axetat], poli [metyl metacrylat],...
- Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm [benzyl fomat, etyl fomat,...], mĩ phẩm [linaly axetat, geranyl axetat,..],...
7. Điều chế
Este được điều chế theo nhiều phương pháp phân theo từng loại este: Este của ancol, Este của phenol, este không no.
7.1. Este của ancol
- Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là tiến hành phản ứng este hóa, đun hồi lưu ancol và axit hữu cơ, có H2SO4 đặc làm xúc tác:
- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để tăng hiệu suất phản ứng thuận
- Tăng nồng độ chất tham gia
- Giảm nồng độ sản phẩm bằng cách: đun nóng để este bay hơi hoặc dùng H2SO4 đặc vừa là xúc tác, vừa làm tăng hiệu suất phản ứng.
7.2. Este của phenol
- Các este chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của axit cacboxylic với phenol mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.
[CH3CO]2O + C6H5OH —> CH3COOC6H5 + CH3COOH
8. Bài tập về este
Câu 1: Phương pháp mà người ta thường dùng để điều chế este của ancol là:
A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ. Chất xúc tác là H2SO4 đặc.
B. Tham gia quá trình phản ứng xà phòng hóa
C. Anhidrit axit tác dụng với ancol.
D. Tham gia phản ứng khử
Đáp án chính xác: A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ. Chất xúc tác là H2SO4 đặc.
Câu 2: Trong phản ứng este hóa giữa ancol và 1 axit hữu cơ thì cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều tạo ra este khi nào:
A. Cho ancol dư hay axit hữu cơ dư.
B. Giảm nồng độ ancol hay axit hữu cơ.
C. Dùng chất hút nước hay tách nước. Chưng cất ngay để tách este.
D. Cả 2 biện pháp A, C
Đáp án chính xác: D.Cả 2 biện pháp A, C
Người ta sẽ dùng các phương pháp sau:
- Cho ancol dư hay axit hữu cơ dư
- Dùng chất hút nước hay tách nước. Chưng cất ngay để tách este
Câu 3: Cách nào sau đây chính xác để điều chế etyl axetat trong phòng thí nghiệm:
A. Đun hỗn hợp etanol, giấm và axit sunfuric đặc.
B. Đun hỗn hợp axit axetic, rượu trắng và axit nitric đặc.
C. Đun sôi hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thủy tinh chịu nhiệt.
D. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc.
Đáp án chính xác: D. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc.
Trong quá trình này thì axit sunfuric đặc đóng vai trò là chất xúc tác, hai hợp chất còn lại tham gia vào quá trình phản ứng chính.
Câu 4: Đốt cháy m [g] este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt công thức phân tử của este X là: CnH2n-2O2
Ta có: nC : nH = n : [2n - 2] = 0,4 : 0,6 => n = 4
=> Công thức phân tử của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic => X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC[CH3]=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit => X có CTCT: CH3COOH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài HCOOCH=CH-CH3; HCOOC[CH3]=CH2; CH3COOCH=CH2
Câu 5: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X
Hướng dẫn giải:
0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2 hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Ta tính được R1 + R2 = 64, X không phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều no, không chọn được cặp giá trị thỏa mãn.
Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH —> RCOONa + C6H5ONa + H2O
=> M [muối] = 0,1.[R + 67] + 0,1.116 = 19,8
=> R = 15 : CH3
=> X là : CH3COOC6H5.
Tóm lại, với nội dung bài viết về Este các bạn cần nhớ những nội dung chính là tính chất hóa học của este với phản ứng thủy phân, tính chất vật lý, cách điều chế của este và ứng dụng của este. Hi vọng bài viết trên Luật Minh Khuê đã giúp các bạn hiểu rõ hơn. Nếu có câu hỏi hay góp ý gì các bạn hãy để lại bình luận dưới bài viết. Chúng tôi xin chân thành cảm ơn!