So sánh tính baza của amin

Chuyên đề Hóa học 12 So sánh tính bazơ của các Amin, Amino Axit. Nội dung tài liệu sẽ giúp các bạn giải Hóa học 12 chính xác hơn. Mời các bạn tham khảo.

AMIN

- Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ.

p-NO2-C6H4NH2 y → dung dịch có môi trường bazơ → quỳ chuyển xanh

+ nếu x = y → dung dịch có môi trường trung tính → không đổi màu quỳ

Ví dụ minh họa:

Câu 1: Cho các chất sau: [1] NH3, [2] CH3NH2, [3] [CH3]2NH, [4] C6H5NH2, [5] [C6H5]2NH. Thứ tự tăng dần tính bazo của các chất trên là:

Đáp án

Nếu nhóm hút e [C6H5] gắn vào N ⇒ Lực bazo giảm

Nếu nhóm đẩy e [hidrocacbon no] gắn vào N ⇒ Lực bazo tăng

[Nếu số lượng nhóm tăng thì tăng độ hút [đẩy] e

5 < 4 < 1 < 2 < 3

Câu 2: So sánh tính bazo của các chất sau: p-O2NC6H4NH2, NH3, C6H5NH2, CH3NH2, NaOH

Đáp án

Nếu nhóm hút e [C6H5] gắn vào N ⇒ Lực bazo giảm

Nếu nhóm đẩy e [hidrocacbon no] gắn vào N ⇒ Lực bazo tăng

[Nếu số lượng nhóm tăng thì tăng độ hút [đẩy] e

NaOH> CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > p-O2NC6H4NH2

Câu 3: Cho các dung dịch có cùng nồng độ mol/lít sau: NH4Cl, CH3NH3Cl, [CH3]2NH2Cl, C6H5NH3Cl. Dung dịch có pH lớn nhất là

1. NH4Cl

1. CH3NH3Cl

1. [CH3]2NH2Cl

1. C6H5NH3Cl

Đáp án

Vì [CH3]2NH có tính bazơ mạnh nhất nên [CH3]2NH2Cl có tính axit yếu nhất nên với cùng một nồng độ mol/lít thì dung dịch này phải có pH lớn nhất.

→ Đáp án C

Câu 4: Chất nào có lực bazơ mạnh nhất?

1. CH3-NH2

1. [CH3]2-CH-NH2

1. CH3-NH-CH3

1. [CH3]3-N

Đáp án

Amin bậc 3 có nhiều tác nhân đẩy e hơn nhưng do hiệu ứng không gian nên có tính bazo thấp hơn amin bậc 2.

Giữa B và C thì do C có 2 gốc –CH3 đẩy e trực tiếp sẽ mạnh hơn gốc–[CH3]2CH nên tính bazo của CH3-NH-CH3 mạnh hơn.

→ Đáp án C

Câu 5: Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là:

1. Do amin tan nhiều trong H2O.

1. Do phân tử amin bị phân cực mạnh.

1. Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp e chung của nguyên tử N và H bị hút về phía N.

1. Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.

Đáp án

Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.

→ Đáp án D

Câu 6: Trong các chất dưới đây, chất nào có lực bazơ yếu nhất?

1. C6H5NH2

1. C6H5CH2NH2

1. [C6H5]2NH

1. NH3

Đáp án

Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl [C6H5] làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.

Lực bazơ: CnH2n + 1-NH2 > H-NH2 >C6H5-NH2

⇒ [C6H5]2NH có lực bazơ yếu nhất.

→ Đáp án C

Câu 7: Cho các dung dịch amino axit sau: alanin, lysin, axit glutamic, valin, glyxin. Số dung dịch làm đổi màu quỳ tím là:

1. 4

1. 2

1. 3

1. 1

Đáp án

Lysin làm quì tím chuyển xanh.[do có số nhóm -NH2 nhiều hơn nhóm -COOH]

Axit glutamic làm quí tím chuyển màu đỏ.

→ Đáp án C

Câu 8: Cho các chất sau: lysin, axit glutamic, valin, glyxin, alanin, trimetylamin, anilin. Số chất làm quỳ tím chuyển màu hồng, màu xanh và không đổi màu lần lượt là

Amin có tính bazơ là vì nó xuất phát từ amoniac. Theo định nghĩa, amin được hình thành bằng cách thay thế một, hai, hoặc ba nguyên tử H trong phân tử NH3 bởi các gốc hydrocacbon.

Rõ ràng là việc thay thế này không làm xê dịch hay động chạm gì đến cặp e đã ghép đôi, nhưng chưa liên kết của nguyên tử N. Cặp e này chính là nguyên nhân gây ra tính bazơ cho NH3, mình nhớ là đã viết về vấn đề này trong một lần đưa các bạn lên thăm Sapa rồi

[Nếu quên thì vào

ĐÂY

xem lại nhé]. Do đó, cặp e này cũng gây ra tính bazơ cho amin. Tuy nhiên, tính bazơ sẽ “bị ảnh hưởng” dưới tác dụng của gốc R, và amin có thể có tính bazơ mạnh hơn hoặc yếu hơn so với NH3. Để đánh giá điều này, thông thường ta dựa vào 2 yếu tố: thứ nhất, gốc R là gốc đẩy hay hút e; thứ hai, số lượng gốc R là bao nhiêu. Nếu gốc R là đẩy e thì nó sẽ đẩy e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm trên N. Do đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ sẽ tăng. Nếu càng nhiều gốc R đẩy e thì mật độ e trên N lại càng tăng, tính bazơ càng mạnh nữa. Vì vậy, nếu trong phân tử amin toàn là gốc đẩy e thì tính bazơ sẽ như sau: NH3 < amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III. Các bạn xem hình vẽ minh họa phía dưới.

Ngược lại, nếu gốc R hút e, thì nó sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N. Mật độ điện tích âm giảm, N sẽ khó nhận proton hơn, tính bazơ sẽ giảm. Và cũng tương tự như trên, nếu càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ lại càng giảm nữa. Nên nếu trong phân tử amin toàn là gốc hút thì tính bazơ sẽ theo thứ tự sau: NH3 > amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III. Tổng hợp hai nhận xét ở trên lại ta có thứ tự sau: hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I < NH3 < đẩy bậc I < đẩy bậc II < đẩy bậc III. Mình sẽ nêu ra đây một số gốc nhóm thế có hiệu ứng đẩy và hút e tiêu biểu, không chỉ phục vụ riêng cho bài amin mà còn phục vụ cho nhiều vấn đề khác nữa. Ví dụ, nhờ biết nhóm –OH đẩy e, làm tăng mật độ e trong phân tử phenol ở các vị trí ortho- và para- nên nó mới dễ tham gia phản ứng thế với Br2 và tạo được hợp chất 2,4,6- tribrom phenol [các vị trí 2,4 là ortho- , 6 là para-, chứng tỏ sự đẩy e của nhóm OH làm hoạt hóa vòng benzen rất mạnh]. Và cũng nhờ biết nhóm phenyl [C6H5- ] hút e mạnh nên làm liên kết O – H phân cực mạnh, H dễ đứt ra thành H+. Điều đó giúp giải thích tính acid yếu của phenol, nó tác dụng được với NaOH [trong khi ancol thì không mặc dù đều có cấu trúc R – OH]. Như vậy là đã giải thích được anh hưởng qua lại giữa gốc và chức trong phân tử phenol. Nhóm đẩy: Những gốc ankyl [gốc hydrocacbon no]: CH3-, C2H5-, iso propyl … Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH [còn 2 cặp], -NH2 [còn 1 cặp]…. Nhóm hút: tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh. Những gốc hydrocacbon không no: CH2=CH- , CH2=CH-CH2- … Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH [cacboxyl], -CHO [andehyt], -CO- [cacbonyl], -NO2 [nitro], …. Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F [halogen]… Bây giờ là hai bài thực hành nhỏ để giúp các bạn hình dung rõ hơn. Bài 1: Sắp xếp dãy sau theo chiều tăng dần của tính bazơ: NH3, C6H5-NH2, [CH3]3N, CH3-NH2, C2H5-NH2, [C6H5-]2NH Thứ tự sắp xếp đúng sẽ là: [C6H5-]2NH < C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2 < [CH3]2NH < [CH3]3N. Đến đây chắc một số bạn sẽ thắc mắc tại sao C2H5-NH2 lại có tính bazơ yếu hơn [CH3]2NH mặc dù cùng là nhóm đẩy và có 2 cacbon. Các bạn tưởng tượng, trong 2 cacbon của C2H5 – thì chỉ có một C gắn vào N là đẩy e trực tiếp cho N. Nguyên tử C còn lại phải đẩy thông qua C kia, nên sẽ giảm tác dụng. Còn cả 2 e trong [CH3]2NH đều gắn vào N, như vậy cả 2 nguyên tử C này đều đẩy trực tiếp. Do đó tính bazơ của [CH3]2NH phải mạnh hơn. [sưu tầm ]

Tại sao amin có tính bazơ?

Amin có tính bazơ là vì nó xuất phát từ amoniac. Theo. định nghĩa, amin được hình thành bằng cách thay thế một, hai, hoặc ba nguyên tử H trong phân tử NH3 bởi.

Tại sao amin có tính bazơ tương tự amoniac?

Tính bazơ Tương tự amonia, các amin đều có tính base nhờ cặp electron n ở nguyên tử nitơ. Mức đo lực base của amin được xác định bằng hằng số base Kb hoặc pKb [của amin RNH2] hoặc pKa [của axit liên hợp RNH3. So với amonia thì metylamin và các đồng đẳng của nó có tính base mạnh hơn.

NH3 thể hiện tính bazơ khi nào?

Do khi hoà tan với nước, NH3 có phản ứng: NH3 + H2O → NH4+ + OH- nên NH3 là một chất có tính bazơ yếu. Ngoài ra, trong phân tử NH3, N có số oxi hóa là -3, là số oxi hóa thấp nhất.

Amin bậc 2 là như thế nào?

Amin bậc 2 là các amin có hai nhóm thế ankin hoặc aryl được liên kết với nguyên tử Nitơ trong phân tử các amin bậc 2 cũng được gọi là amin thơm do nhóm thế arin thường được tìm thấy trong các hợp chất hữu cơ thơm như benzen và các dẫn xuất của nó.