So sánh tính bazơ của các amin
[Rthơm]3N < [Rthơm]2NH < RthơmNH2 < NH3 < RnoNH2 < [Rno]2NH < [Rno]3N
Chú ý rằng với gốc Rno càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H+ tiến lại gần nguyên tử N nên [Rno]2NH < [Rno]3N sẽ không còn đúng nữa.
Các ví dụ minh họa so sánh tính bazo của amin
Ví dụ 1: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3 , C2H5NH2 , CH3NH2 , C6H5NH2 , [C6H5]2NH , [C2H5]2NH , C6H5 CH2NH2 ?
[C2H5]2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5> CH2NH2 > C6H5NH2 > [C6H5]2NH
Ví dụ 2: Cho các chất: [1] amoniac. [2] metylamin. [3] anilin. [4] dimetylamin. Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?
A. [1] < [3] < [2] < [4]. B. [3] < [1] < [2] < [4].
C. [1] < [2] < [3] < [4]. D. [3] < [1] < [4] < [2].
Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2 ; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3
Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen[gốc phenyl] => Tính bazo yếu nhất
NH3 ở mức trung gian > C6H5NH2
Amin bậc I [CH3NH2] < Amin bậc 2 [NH3 – NH –NH3]
=> Thư tự : C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2